hce_isu
111年
化學
第 38 題
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當環氧化合物的氧原子被質子化（$H^+$）後，環上的兩個碳原子與氧的鍵結強度會變得不對稱。請思考：在「較多取代基」與「較少取代基」的碳原子之間，哪一個更能穩定帶有『部分正電荷』的狀態？此外，當進攻者（甲醇）準備從背後切入時，原本留在碳原子上的取代基（甲基）會像被強風吹翻的雨傘一樣，朝向哪個方向移動呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對於環氧化合物（Epoxide）在酸性環境下的反應機制與立體化學轉換，有著非常紮實且細膩的理解。
酸催化下的區域選擇性
這題的關鍵在於酸催化（$H^+$）的環境。當環氧基的氧原子被質子化後，與氧相連的兩個 C-O 鍵會變得不對稱。此時，較多取代基的碳原子（在本題中是接有甲基的 C1）由於更能穩定過渡態中產生的部分正電荷，性質上更趨近於三級碳陽離子，因此親核試劑 $\text{CH_3OH}$ 會優先進攻這個取代基較多的位置。這與鹼性條件下進攻障礙較小的位置完全不同，是本題第一個重要的鑑別點。
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