調查局三等申論題
111年
[化學鑑識組] 有機化學
第 三 題
三、請依據下述反應後的產物氫核磁共振光譜推斷其結構，並寫出此反應的反應機構：（10 分）
反應物：p-Cresol + 2-methylpropene + H2SO4 -> C15H24O
產物 1H-NMR：
δ 1.4 (s, 18H)
δ 2.27 (s, 3H)
δ 5.0 (s, 1H)
δ 7.0 (s, 2H)
反應物：p-Cresol + 2-methylpropene + H2SO4 -> C15H24O
產物 1H-NMR：
δ 1.4 (s, 18H)
δ 2.27 (s, 3H)
δ 5.0 (s, 1H)
δ 7.0 (s, 2H)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
首先，觀察反應條件為酸催化下的烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation），判斷這是對甲酚的親電芳香取代反應。接著，利用 1H-NMR 的積分值（18H, 3H, 1H, 2H）與化學位移，推斷出產物引入了兩個第三丁基，並結合酚羥基的強鄰對位導向性，確定取代位置在羥基的兩個鄰位。
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AI 詳解
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【解題思路】本題考查親電芳香取代反應（EAS）的位向效應與利用 1H-NMR 光譜進行結構鑑定。 【詳解】 一、 產物結構推斷（光譜分析）
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