調查局三等申論題
111年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 三 題
請依據下述反應後的產物氫核磁共振光譜推斷其結構，並寫出此反應的反應機構：（10 分）
(附圖：對甲基苯酚 + 某試劑(異丁烯) 在 H2SO4 下反應，產物 C15H24O，NMR: 1.4(s,18H), 2.27(s,3H), 5.0(s,1H), 7.0(s,2H))
(附圖：對甲基苯酚 + 某試劑(異丁烯) 在 H2SO4 下反應，產物 C15H24O，NMR: 1.4(s,18H), 2.27(s,3H), 5.0(s,1H), 7.0(s,2H))
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題考查親電性芳香族取代反應（傅-克烷基化）及光譜解析能力。看到反應條件（強酸+烯類）應立刻想到會生成碳陽離子作為親電試劑；接著由產物分子式（C15H24O）與核磁共振光譜（18H的單峰）推斷發生了「雙重」烷基化反應，且由於對甲基苯酚的對位已被佔據，兩個三級丁基必定取代在受氫氧基強烈活化導向的兩個鄰位上。
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【解題思路】利用分子式與 $^1$H-NMR 光譜特徵推導產物確切結構，再以親電性芳香族取代反應（Electrophilic Aromatic Substitution, 傅-克烷基化反應）原理推導反應機構。 【詳解】 一、 光譜分析與結構推斷
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芳香族親電取代與光譜分析
💡 結合光譜對稱性與定位效應推導傅-克烷基化反應產物及機構。
🔗 傅-克烷基化反應機構流程
- 1 親電試劑生成 — 異丁烯接受 H2SO4 之質子，生成穩定三級丁基碳陽離子。
- 2 親電攻擊 — 芳香環 π 電子攻擊碳陽離子，於 -OH 鄰位形成 Sigma 錯合物。
- 3 恢復芳香性 — 失去質子使環重新穩定，重複兩次後生成 2,6-二-三級丁基-4-甲基苯酚。
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🔄 延伸學習：延伸學習：觀察取代基的立體效應如何影響多重取代的發生順位。
