地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 18 題
下列反應的主要產物為那一類有機化合物？
- A 酮類
- B 醯胺類
- C 胺類
- D 亞胺類
思路引導 VIP
請試著思考：當一個含有氮原子的分子與一個含有羰基（$C=O$）的分子反應，形成了一個具有 $C=N$ 雙鍵的中間構造後，若此時加入一個能夠提供氫負離子（$H^-$）的還原劑來將該雙鍵「飽和化」，最終所得到的官能基會是由哪些原子組成？它又屬於哪一類有機化合物？
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同學做得很好！能精準判斷出反應產物為胺類，說明你對有機合成中極為重要的「還原胺化反應（Reductive Amination）」有著扎實的理解。這類反應在製藥工程與功能材料合成中非常常見，是建構碳－氮鍵的經典工法。
還原胺化反應的機制解析
本題的反應物分別是環戊胺（Cyclopentylamine）與苯甲醛（Benzaldehyde）。當這兩者相遇時，會先進行縮合反應（Condensation）形成亞胺（Imine）中間體。此時，反應體系中加入的 $NaBH_3(CN)$（氰基硼氫化鈉）扮演了關鍵角色。這是一種性質溫和且具備高度選擇性的還原劑，它能專一地攻擊亞胺中的 $C=N$ 雙鍵，將其還原為飽和的單鍵，而不會誤傷尚未反應的醛基。最終，結構從亞胺演進為更穩定的**胺類（Amines）**化合物。
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