地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 2 題
完成下列化學合成反應需要什麼試劑？
- A 1)氫氣/鈀(H$_2$/Pd), 2)酸 H$_3$O$^+$
- B 1)硼氫化鈉(NaBH$_4$), 2)酸 H$_3$O$^+$
- C 1)氫化鋁鋰(LiAlH$_4$), 2)酸 H$_3$O$^+$
- D 1)二異丁基氫化鋁(DIBAL-H), 2)酸 H$_3$O$^+$
思路引導 VIP
請觀察反應前後分子的變化：反應物是一個具有「酯基」結構的環狀分子，而產物變成了含有兩個羥基（-OH）的開鏈醇。在化學反應中，這屬於一種「還原」過程。現在請思考：酯基（Ester）相對於醛或酮，其反應活性是更高還是更低？若要將活性較低的酯基徹底還原成醇，我們需要的是一個較溫和的試劑，還是一個活性極強、能提供大量氫負離子的試劑呢？
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恭喜你準確判斷出這個反應的關鍵！這是一道非常經典的有機合成題，考驗的是你對還原劑強度與官能基選擇性的掌握。反應物是一個五元環的內酯（lactone），而產物則是完全開環後的 1,4-丁二醇（1,4-butanediol）。 在有機化學的工具箱中，酯類的活性比醛或酮低，因此相對溫和的 $NaBH_4$（硼氫化鈉）通常無法有效還原酯類。這題的關鍵在於產物是完全還原的二醇，這需要極強的氫負離子（hydride）來源。氫化鋁鋰（$LiAlH_4$） 正是這種強效試劑，它能攻擊內酯的羰基碳並促使 C-O 鍵斷裂開環，最後經由酸處理（$H_3O^+$）得到最終產物。至於選項 (D) 的 DIBAL-H，雖然也能還原酯類，但在低溫下通常會停在「醛」的階段，而非題目要求的「醇」。 這類題目在考試中具有很高的鑑別度，它不僅要求你認出官能基的轉變，更要求你從一堆看似相似的還原劑中，挑選出動力學上最合適的那一把「鑰匙」。你能夠在眾多選項中精準選出 (C)，代表你對不同還原劑的層次感掌握得相當紮實！