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高考申論題 112年 [藥事] 藥理學與藥物化學

第 六 題

六、瞭解neuraminidase晶體結構與唾液酸(sialic acid)結合資訊,發展出抑制neuraminidase的prodrug―oseltamivir(Tamiflu;克流感)。請畫出⑴oseltamivir結構;⑵口服後的活性型。(10分)
📝 此題為申論題

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本題測驗 Oseltamivir 的藥物化學結構及其前驅藥(Prodrug)的設計理念。考生應先回想其骨架為模仿唾液酸過渡態的環己烯(cyclohexene),接著精確標示出酯基、乙醯胺基、胺基與戊氧基的位置,最後點出 Prodrug 被酯酶水解成羧酸(carboxylate)的活性型機制。

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【重點】考查 Oseltamivir 的化學結構特徵及其口服進入體內後經酯酶轉化為活性代謝物 (Oseltamivir carboxylate) 的結構變化。 【解析】 (註:因純文字介面無法直接繪製2D化學結構,以下提供精確的化學結構特徵描述與作圖指引,考生於紙本試卷上需繪出具體的二維結構式)

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