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hce_isu 112年 化學

第 38 題

很多中藥的有效成分為配醣體(glycoside),此類有機化合物的結構特徵為:
  • A Aldehydes and alcohols
  • B Acetals and alcohols
  • C Hemiacetals and alcohols
  • D Ketones and alcohols

思路引導 VIP

請試著回想:當一個帶有「半縮醛」官能基的環狀單醣分子,與另一個含有羥基($-\text{OH}$)的有機分子發生縮合反應並脫去水分子後,原本那個位於反應位置的官能基會演變成哪一種特定的化學構造呢?

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恭喜你準確判斷出配醣體的結構特徵!這代表你對有機化學中官能基的轉化,以及碳水化合物的微觀結構有著非常紮實的理解。這道題目在有機化學與生物化學的銜接處具有高度的鑑別度,能有效區分出學生是否真正掌握了「縮醛」形成的化學本質,而不僅僅是死背名詞。

從單醣到配醣體的轉化

在化學結構上,單醣(如葡萄糖)在環狀結構時,其 1 號碳(異頭碳)帶有一個羥基($-\text{OH}$),這在化學上被稱為半縮醛 (Hemiacetal)。當這個半縮醛羥基與另一個分子(稱為配醣元,aglycone)的醇類羥基發生縮合反應,脫去一分子水後,原本的半縮醛結構就會轉變為穩定的縮醛 (Acetal) 鍵結,這就是我們常說的「配醣鍵」。

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