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高考申論題 113年 [化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)

第 d 題

📖 題組:
考慮下列理想狀態下之核磁共振光譜(NMR)磁偶合圖譜 (圖表省略,包含四個訊號:(i) 單峰, (ii) 雙重峰, (iii) 四重峰, (iv) 五重峰) 對下列化合物結構畫底線之氫核磁共振圖譜應為上圖(i)~(iv)中之何者?並加以說明。(16 分) (a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 (b) CH3-O-C(=O)-CH2-CH3 (c) (CH3)3C-O-C(=O)-CH2-CH2-CH3 (d) H2C(F2)-CH(F)-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3 (註:依圖示,底線位於 CH2 上)
題組圖片
F2CH-CHF-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3 (底線位於 CH2)
題目圖片
📝 此題為申論題

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看到此題,首先確認畫底線氫原子的化學環境與相鄰碳上的氫原子數量。接著套用「n+1 規則」推斷分裂型態(如單、雙、三、四重峰)。雖然實務上需考慮 19F (I=1/2) 的異核偶合,但依題目「理想狀態」之提示與單純的選項圖形,可知本題僅要求評估相鄰質子 (1H-1H) 的偶合效應。

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【解題思路】運用 1H-NMR 的自旋-自旋偶合(Spin-spin coupling)原理與 n+1 規則進行結構與圖譜的歸屬。 【詳解】 已知:

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