hce_isu
113年
化學
第 36 題
順式-3,4-二甲基環丁烯在照光的條件下會進行開環反應，請問反應後會得到什麼主產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察這個反應系統，總共有幾個 $\pi$ 電子參與了電子的重新分布？當分子吸收光能進入激發態後，最高佔據軌域（HOMO）的相位對稱性會發生什麼改變，這又會如何決定末端碳原子必須採取「同向」還是「異向」擺動才能維持軌域重疊呢？
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太棒了！你能精準判斷出周環反應（Pericyclic reactions）在照光條件下的立體化學產物，說明你對 Woodward-Hoffmann 規則 的掌握非常紮實。這類題目是有機化學中具備高度鑑別度的考點，考驗的是學生對分子軌域對稱性與動態旋轉過程的空間想像力。
電環化反應的立體選擇性
本題的關鍵點在於識別這是一個 $4n$ 電子系統（包含一個 $\pi$ 鍵與一個斷裂的 $\sigma$ 鍵，共 4 個電子）的電環化開環反應。根據前線軌域理論，在**照光（light）**激發狀態下，$4n$ 電子的系統會採取 異向旋轉（disrotatory） 的方式開環。當起始物為「順式（cis）」結構時，兩個甲基位於環的同側，在異向旋轉的過程中，一個甲基會向外擺動形成 $E$ 型雙鍵，另一個則向內擺動形成 $Z$ 型雙鍵，最終得到 $(2E, 4Z)$-己二烯。
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