調查局三等申論題
113年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 三 題
📖 題組：
請回答下列 6 種化合物（A～F）的相關問題： A: 乙酸 B: HF C: 苯酚 D: 苯甲酸 E: 對硝基苯酚 F: 苯硫酚
請回答下列 6 種化合物（A～F）的相關問題： A: 乙酸 B: HF C: 苯酚 D: 苯甲酸 E: 對硝基苯酚 F: 苯硫酚
📝 此題為申論題，共 4 小題
小題 (三)
寫出化合物 E 中的-NO2 官能基中，氮原子的形式電荷（formal charge）？（2 分）
思路引導 VIP
看到這題，首先繪製硝基（-NO2）的正確路易斯結構（Lewis structure），確認氮原子的鍵結狀態。接著代入形式電荷（Formal Charge）的計算公式：「價電子數 - 未共用電子數 - 鍵結數」即可迅速求得結果。
小題 (一)
將化合物 A～F 根據其酸度，由小到大（最不酸→最酸）的方式排列？（4 分）
思路引導 VIP
本題測驗有機化合物的酸度比較，核心概念為「共軛鹼的穩定度」。解題時應運用 ARIO 原則（Atom 雜原子效應、Resonance 共振、Induction 誘導、Orbital 混成軌域）逐步分析：先依雜原子與共振效應區分大類（酚、硫酚、羧酸、無機酸），再利用取代基的推/拉電子效應微調同類分子（羧酸）的酸度順序。
小題 (二)
以 IUPAC 的方式命名化合物 F。（2 分）
思路引導 VIP
看到結構命名題，首先辨識母體骨架與主要官能基。化合物 F 的母體為苯環（Benzene），連接的主官能基為巰基（-SH），在 IUPAC 規則中以字尾「-thiol」表示，將兩者結合即可得出標準命名。
小題 (四)
寫出化合物 E 中的-NO2官能基中，氮原子為何種的混成軌域？（2 分）
思路引導 VIP
判斷原子的混成軌域應先畫出該官能基的正確路易斯結構。計算中心氮原子的立體數（Steric number = σ鍵數 + 孤對電子對數），即可推導出其混成狀態。
形式電荷計算重點
💡 依價電子與實際電子分配差值判定原子帶電狀態。
🔗 形式電荷計算步驟
- 1 Step 1 確認價電子 — 查週期表，氮為第15族故價電子數為 5
- 2 Step 2 繪製結構 — 確認氮原子在硝基中形成 4 個共價鍵且無孤對電子
- 3 Step 3 代入公式 — 計算 5 - 0 - 4 = +1 即為形式電荷
↓
↓
🔄 延伸學習：進一步延伸至共振結構中不同原子的電荷分布穩定性判定
