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調查局三等申論題 114年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
請寫出下列英文名稱的化學結構(每小題 2 分,共 10 分) (一) Trimethylsilyldiazomethane (二) Diethylene glycol (三) Imidazole (四) Dihydropyran (五) Succinic acid
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

Trimethylsilyldiazomethane

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看到本題,應先將名稱拆解為兩個部分:「Trimethylsilyl」代表三甲基矽基(-Si(CH3)3,即 TMS 基),以及「diazomethane」代表重氮甲烷(CH2N2)。將 TMS 基取代重氮甲烷上的一個氫原子,並正確標示重氮基團的電荷分佈(共振結構)即可得分。

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結構式為:(CH3)3Si-CH=N⁺=N⁻ (或標示為 TMS-CHN2) 「Trimethylsilyldiazomethane(三甲基矽基重氮甲烷)」的結構是由一個三甲基矽基(-Si(CH3)3)取代了重氮甲烷(CH2N2)上的一個氫原子所構成。 特徵包含:

小題 (二)

Diethylene glycol

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看到「Diethylene glycol」,考生應將名稱拆解為「Di-ethylene」(兩個乙烯基單元 -CH₂CH₂-)與「glycol」(二醇類,如乙二醇 HOCH₂CH₂OH)。這表示由兩個乙二醇分子脫水縮合形成,中間透過一個醚鍵 (-O-) 連接,兩端保留羥基 (-OH)。

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【化學結構】 HO-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-OH 【結構描述】

小題 (三)

Imidazole

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看到 Imidazole(咪唑),應立即聯想到它是一個常見的五元雜環芳香族化合物,系統命名為 1,3-diazole。繪製時需注意環上有兩個氮原子(位於 1, 3 位),其中一個帶有氫原子(吡咯型氮),另一個參與雙鍵(吡啶型氮),並以交替雙鍵滿足 6π 電子芳香性。

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Imidazole(咪唑) 由於純文字介面限制,以下提供結構之標準繪製指引與特徵描述: ・結構特徵:為一五元雜環芳香族化合物(IUPAC 名稱:1H-imidazole 或 1,3-diazole)。

小題 (四)

Dihydropyran

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看到 Dihydropyran 應立即聯想到有機合成中極常用的醇類保護試劑(用於形成 THP ether)。Pyran 為含氧六元環,加上 Dihydro(二氫)代表環上僅剩下一個雙鍵。作為保護基,其必須具備烯醇醚(enol ether)的反應特性,因此雙鍵必定緊鄰氧原子,結構即為 3,4-dihydro-2H-pyran。

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「Dihydropyran」(簡稱 DHP,標準命名為 3,4-dihydro-2H-pyran / 3,4-二氫-2H-吡喃)的化學結構特徵包含: (1) 主體為一個含有一個氧原子(O)與五個碳原子的六元雜環。 (2) 環內含有一個碳-碳雙鍵(C=C),且該雙鍵直接與氧原子相鄰,形成環狀的烯醇醚(cyclic enol ether)結構。

小題 (五)

Succinic acid

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看到 Succinic acid,應立即聯想二元羧酸的常用俗名口訣「OMSGAP」(Oxalic, Malonic, Succinic, Glutaric, Adipic, Pimelic 分別對應 2 到 7 個碳)。Succinic 排列第三,代表含有 4 個碳原子的直鏈二元羧酸(丁二酸)。

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「Succinic acid」(琥珀酸)為含有四個碳原子的直鏈二元羧酸,IUPAC 命名為丁二酸(Butanedioic acid)。 其化學結構(半展開式)為:HOOC-CH2-CH2-COOH (實務作答提醒:在考卷上請繪製標準的鍵線式,畫出 4 個碳的鋸齒狀主鏈,並將 C1 與 C4 兩端分別接上雙鍵氧(=O)與單鍵羥基(-OH),清楚標示鍵結方向以符合給分標準。)

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