調查局三等申論題
114年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組:
請寫出下列英文名稱的化學結構(每小題 2 分,共 10 分) (一) Trimethylsilyldiazomethane (二) Diethylene glycol (三) Imidazole (四) Dihydropyran (五) Succinic acid
請寫出下列英文名稱的化學結構(每小題 2 分,共 10 分) (一) Trimethylsilyldiazomethane (二) Diethylene glycol (三) Imidazole (四) Dihydropyran (五) Succinic acid
📝 此題為申論題,共 5 小題
小題 (一)
Trimethylsilyldiazomethane
思路引導 VIP
看到本題,應先將名稱拆解為兩個部分:「Trimethylsilyl」代表三甲基矽基(-Si(CH3)3,即 TMS 基),以及「diazomethane」代表重氮甲烷(CH2N2)。將 TMS 基取代重氮甲烷上的一個氫原子,並正確標示重氮基團的電荷分佈(共振結構)即可得分。
小題 (二)
Diethylene glycol
思路引導 VIP
看到「Diethylene glycol」,考生應將名稱拆解為「Di-ethylene」(兩個乙烯基單元 -CH₂CH₂-)與「glycol」(二醇類,如乙二醇 HOCH₂CH₂OH)。這表示由兩個乙二醇分子脫水縮合形成,中間透過一個醚鍵 (-O-) 連接,兩端保留羥基 (-OH)。
小題 (三)
Imidazole
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看到 Imidazole(咪唑),應立即聯想到它是一個常見的五元雜環芳香族化合物,系統命名為 1,3-diazole。繪製時需注意環上有兩個氮原子(位於 1, 3 位),其中一個帶有氫原子(吡咯型氮),另一個參與雙鍵(吡啶型氮),並以交替雙鍵滿足 6π 電子芳香性。
小題 (四)
Dihydropyran
思路引導 VIP
看到 Dihydropyran 應立即聯想到有機合成中極常用的醇類保護試劑(用於形成 THP ether)。Pyran 為含氧六元環,加上 Dihydro(二氫)代表環上僅剩下一個雙鍵。作為保護基,其必須具備烯醇醚(enol ether)的反應特性,因此雙鍵必定緊鄰氧原子,結構即為 3,4-dihydro-2H-pyran。
小題 (五)
Succinic acid
思路引導 VIP
看到 Succinic acid,應立即聯想二元羧酸的常用俗名口訣「OMSGAP」(Oxalic, Malonic, Succinic, Glutaric, Adipic, Pimelic 分別對應 2 到 7 個碳)。Succinic 排列第三,代表含有 4 個碳原子的直鏈二元羧酸(丁二酸)。