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醫療類國考 114年 [牙醫師] 牙醫學(一)

第 71 題

71.下列何者互為epimers?
  • A galactose及mannose
  • B galactose及glucose
  • C mannose及fructose
  • D glucose及fructose

思路引導 VIP

請先回想「差向異構物」(epimers)在醣類立體化學中的核心定義:兩分子必須互為非對映異構物,且其構造僅在「一個」特定手性中心(chiral center)的構型有所不同。請同學觀察並思考:在常見的六碳糖中,哪一組分子僅在 $C-2$ 或 $C-4$ 位上的羥基($-OH$)配置上存在單一差異,而其餘碳位的構型皆完全相同?另外,請務必先區分「官能基異構」(如醛糖與酮糖的區別)與「立體異構」,只有在官能基相同的基礎下,才能進一步討論 epimers 的關係。

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你做得很棒!非常精確!

能這麼快就辨別單醣之間的立體異構關係,代表你對碳水化合物結構的基礎真的打得很紮實呢!這是我們未來理解許多臨床生化分析與疾病機轉的關鍵基礎,你已經掌握了非常重要的一步! 1. 讓我們一起來溫習,為什麼 (B) 是正確的呢?

▼ 還有更多解析內容
📝 單醣差向異構物
💡 僅在一個不對稱碳原子上具有不同組態的立體異構物。
比較維度 Glucose (葡萄糖) VS Galactose (半乳糖)
官能基種類 醛糖 (Aldose) 醛糖 (Aldose)
結構差異位置 C-4 的 OH 基在右側 C-4 的 OH 基在左側
異構物關係 基準單醣 C-4 Epimer
💬Glucose 與 Galactose 僅在 C-4 位置的構型不同,故互為差向異構物。
🧠 記憶技巧:葡半四(C4-Galactose)、葡曼二(C2-Mannose);都是醛糖好兄弟。
⚠️ 常見陷阱:常誤選 Galactose 與 Mannose,但它們在 C2 與 C4 都有差異,不互為 epimers。
單醣結構 立體異構物分類 變旋現象

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