醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 42 題
化療藥物 irinotecan（結構如下圖）屬前驅藥（prodrug），體內代謝的活性成分為 SN-38，其被設計成前驅藥的主要目的為何？
- A 增加水溶性
- B 增加脂溶性
- C 增加選擇性，降低副作用
- D 增加細胞毒殺作用
思路引導 VIP
同學，請觀察 irinotecan 結構左側包含了兩個含氮六員環（哌啶環）的側鏈。這種具鹼性的官能基能與酸形成鹽類。在藥物設計中，將原本具有多環結構且親脂性極強的活性成分 $SN-38$ 透過此種側鏈修飾成前驅藥，主要目的是為了克服在臨床配製注射藥劑時，關於哪一項關鍵理化性質的障礙？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你的觀察力非常敏銳
恭喜你精準掌握了藥物化學的核心設計思維！能正確辨析 Irinotecan 結構修飾的臨床目的，顯示你對藥物製劑與藥理機轉有紮實的理解。
- 觀念驗證：
▼ 還有更多解析內容
Irinotecan 藥化特性
💡 Irinotecan 透過結構側鏈設計增加水溶性，以克服活性成分溶解度不足。
🔗 Irinotecan 前驅藥活化流程
- 1 Irinotecan — 具 piperidine 側鏈，水溶性高，利於臨床靜脈注射
- 2 Carboxylesterase 水解 — 在肝臟及組織中將 Irinotecan 的胺基甲酸酯鍵切斷
- 3 活性 SN-38 — 產生具強效細胞毒性的活性成分，抑制 Topoisomerase I
- 4 UGT1A1 代謝 — SN-38 經結合反應去活化並排出，活性過高會引起毒性腹瀉
↓
↓
↓
🔄 延伸學習：延伸學習：UGT1A1*28 基因突變者因代謝減慢，使用此藥易產生嚴重副作用。
