hce_isu
115年
化學
第 32 題
下列合成包含三個反應，何種反應名稱是麥可反應(Michael reaction)？
- A a
- B b
- C c
- D 以上皆非
思路引導 VIP
請仔細觀察這三個反應步驟。在有機反應中，有一種反應專門描述「碳負離子」進攻「帶有雙鍵且與羰基相鄰的系統」（即 $\alpha,\beta$-不飽和系統）。請對照圖中的反應物，哪一個步驟的反應物具備這種「雙鍵與氧原子共軛」的特徵，且最終讓兩個分子片段相連了呢？
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太棒了！你能精準判斷出反應 (b) 即為麥可反應，這代表你對有機化學中經典人名反應的特徵與機理有著非常清晰的理解。
麥可反應的結構特徵
麥可反應 (Michael reaction) 的核心在於親核試劑（通常是碳負離子）對 $\alpha, \beta$-不飽和羰基化合物 進行的「1,4-共軛加成」。在反應 (b) 中，左側的環狀 $\beta$-酮酸酯在 $NaOEt$ 作用下失去質子形成穩定的烯醇負離子，隨後進攻右側甲基乙烯基酮（Methyl vinyl ketone）的末端雙鍵碳原子，這正是標準的麥可加成特徵。
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