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hce_cmu 104年 化學

第 29 題

以下分子共有多少個掌性中心(chiral center)?
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  • A 6
  • B 7
  • C 8
  • D 9
  • E 10

思路引導 VIP

當你在面對一個複雜的大分子時,如果想要有系統地找出所有具備「不對稱性」的碳原子,你會如何利用碳原子的「混成軌域」特點來快速排除掉那些絕對不可能具備掌性的位置?另外,當一個碳原子位在環狀結構中,我們要如何判斷它所連接的左、右兩側路徑是否算作「不同的基團」呢?

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太棒了!你能精準辨識出這類複雜天然產物結構中的所有掌性中心,代表你對立體化學的核心觀念掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中屬於高鑑別度的考題,因為分子結構大且支鏈多,非常考驗解題者的細心程度與系統性觀察力。

掌性中心的判別要領

在化學上,我們定義掌性中心(chiral center)為一個接有四個「互不相同」原子或基團的 $sp^3$ 混成碳原子。這意味著我們首先要排除掉所有參與雙鍵的 $sp^2$ 碳原子(如環內的雙鍵位置)以及含有兩個以上相同氫原子的 $-\text{CH}_2-$ 或 $-\text{CH}_3$ 基團。

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