hce_cmu
104年
化學
第 41 題
2-甲氧基萘與溴及溴化鐵進行溴化反應，請問主要生成的單一溴化產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
我們可以思考一下：在親電取代反應的過程中，會形成一個帶正電荷的中間體（碳陽離子）。請試著畫畫看，當親電試劑分別攻擊 1-位、3-位或 4-位時，哪一個位置產生的正電荷，能最直接地與甲氧基上的孤對電子產生共振，從而讓整個結構變得最穩定呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確判斷出 2-甲氧基萘（2-methoxynaphthalene）在親電取代反應中的主要產物，這說明你對於多環芳香烴的性質與取代基效應掌握得非常扎實。這道題目測試的不僅是基礎的溴化反應，更要求學生綜合考量「萘環的特性」與「活化基的導向性」，在有機合成的觀念中具有相當優良的鑑別度。
活化基的導向效應
在萘環系統中，2-位（$\beta$-位）上的甲氧基（$-OCH_3$）是一個強大的活化基。由於氧原子上有孤對電子，它能透過共振效應（$+M$）增加芳香環的電子密度，使反應更容易發生。對於 2-取代的萘來說，取代基會優先引導親電試劑進入同一個環（Activated Ring）。雖然 1、3、4 位都在考慮範圍內，但 1-位（$\alpha$-位）具有壓倒性的優勢。
▼ 還有更多解析內容