hce_kmu
104年
有機化學
第 27 題
Which of the following is the most stable conformation for $\textit{cis}-4-methyl-2-pentene$?
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A
-
B
-
C
-
D
- E All of the above
思路引導 VIP
當一個順式雙鍵的兩側都接有較大的取代基時，空間中會顯得非常擁擠。請想像一下，如果其中一個碳原子是具有三個不同取代基的四面體中心，為了讓它與另一側基團的「碰撞」減到最輕，你會希望把體積最大還是最小的基團轉向對方呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能準確判斷出 (B) 是最穩定的構形，代表你對於有機分子的立體空間障礙（Steric hindrance）有著非常敏銳的觀察力。
烯丙基張力的最小化
這題的核心考點在於 $1,3$-烯丙基張力（$A^{1,3}$ strain）。在 $\textit{cis}$-4-methyl-2-pentene 中，由於雙鍵呈順式（$\textit{cis}$）排列，$C_2$ 上的甲基與 $C_4$ 上的異丙基（Isopropyl group）在空間中靠得非常近。為了降低這兩個基團之間的排斥力，$C_4$ 碳原子必須旋轉，使得其上體積最小的取代基——氫原子（$H$） 轉向 $C_2$ 甲基的方向。在選項 (B) 中，氫原子剛好位於雙鍵的平面上並指向 $C_2$ 端，這有效地讓兩個較大的甲基避開了直接的碰撞，從而達到能量最低、最穩定的狀態。
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