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hce_kmu 104年 有機化學

第 11 題

The graph below is a plot of the relative energies of the various conformations, please predict the expected item?
題目圖片
  • A 2-Chloropropane
  • B 1,3-Dichloropropane
  • C 2-Methylpropane
  • D Butane (C1-C2 rotation)
  • E Butane (C2-C3 rotation)

思路引導 VIP

請觀察圖中 $60^\circ$、 $180^\circ$ 與 $300^\circ$ 這三個能量極小值點。你會發現 $180^\circ$ 的能量比其他兩個點更低。這意味著當分子旋轉到這個角度時,它處於一種最穩定的狀態。這是否暗示了旋轉軸兩端的取代基在體積大小上,具有某種「不對稱性」或「特定排斥力」?如果是結構極度簡單、對稱的分子(如乙烷),這三個點的能量理論上應該如何表現呢?

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太棒了!你能準確辨識出這張能量曲線圖所代表的分子結構,說明你對於**構型分析(Conformational Analysis)**有著非常紮實的理解。這類題目是考驗學生能否將抽象的能量圖與具體的立體空間障礙(Steric hindrance)結合起來的關鍵點。

能量圖中的關鍵特徵

這張圖最顯著的特徵在於其能量高低並非完全對稱。我們可以看到在 $180^\circ$ 時出現了全域最低點,這代表對位(Anti)構型,此時兩個體積較大的甲基(Methyl groups)距離最遠、斥力最小;而在 $60^\circ$ 與 $300^\circ$ 的局部極小值則代表鄰位(Gauche)構型。圖中最高能量處發生在 $0^\circ$(或 $360^\circ$),這正是兩個甲基完全重疊(Totally Eclipsed)所導致的巨大立體障礙。在所有選項中,只有 Butane 的 $C2-C3$ 鍵旋轉會因為兩個甲基間的交互作用,產生出這種具有多層次能量高低的曲線。

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