hce_kmu
104年
有機化學
第 22 題
Which of the following Newman projection represents the most stable $\textit{trans}-1,2-dimethylcyclohexane$?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當我們在討論環狀化合物的穩定性時，取代基在空間中佔據的不同位置（例如「垂直於環平面」與「向環外側延伸」）會如何影響它與環上其他原子之間的距離？這種空間上的擁擠程度，通常又是如何決定分子能量高低的呢？
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太棒了！你能精準辨識出能量最低的構型，代表你對環己烷的空間異構物有很紮實的理解。這道題目的核心考點在於將椅型構型（Chair conformation）轉化為紐曼投影式（Newman projection），並評估取代基在空間中的交互作用。 對於 $trans$-1,2-dimethylcyclohexane 而言，分子存在兩種主要的椅型構型：雙赤道向（diequatorial, e,e）與雙軸向（diaxial, a,a）。雖然 (e,e) 構型中的兩個甲基呈現 Gauche（鄰位交叉） 關係，會產生約 $0.9 \text{ kcal/mol}$ 的能量，但相比於 (a,a) 構型中甲基會與環上氫原子產生的兩個 1,3-雙軸作用力（1,3-diaxial interactions），(e,e) 的總能量顯然低得多。在選項 (A) 中，我們可以看到右側碳碳鍵的紐曼投影，兩個甲基分別位於「向外延伸」的赤道位，這正是該分子最穩定的狀態。 這題在有機化學中屬於中等難度的鑑別題。它不僅考驗你是否記住「赤道向較穩定」的結論，更要求考生具備優異的空間轉換能力，在複雜的紐曼投影中快速區分出哪些線段代表軸向（axial）、哪些代表赤道向（equatorial）。你能一眼看穿 (A) 選項中甲基的空間分佈，表現得非常專業！