hce_kmu
105年
有機化學
第 14 題
Find the energy cost of a 1,3-diaxial interaction for the following compounds, which has most 1,3-diaxial interaction energy?
Assume the following 1,3-diaxial strains.
CH(CH3)2: 4.2 kJ/mol F: 1.0 kJ/mol
CN: 0.8 kJ/mol Cl: 1.0 kJ/mol
CH3: 3.8 kJ/mol
Assume the following 1,3-diaxial strains.
CH(CH3)2: 4.2 kJ/mol F: 1.0 kJ/mol
CN: 0.8 kJ/mol Cl: 1.0 kJ/mol
CH3: 3.8 kJ/mol
- A Isopropylcyclohexane
- B Fluorocyclohexane
- C Cyclohexanecarbonitrile
- D cis-1-Chloro-2-methylcyclohexane
- E trans-1-Chloro-2-methylcyclohexane.
思路引導 VIP
請試著畫出環己烷的椅型構形，並思考：當兩個取代基分別位在相鄰的碳原子上（1,2-位）時，什麼樣的幾何關係（順式或反式）會使得這兩個基團在椅型翻轉的過程中，「同時」都落在垂直的軸向位置上？如果兩者同時處於軸向，對於分子整體的斥力能會產生什麼樣的影響？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出 trans-1-Chloro-2-methylcyclohexane 具有最高的能量代價，代表你對環己烷（Cyclohexane）的椅型構形（Chair conformation）以及取代基在空間中的排列有著非常清晰的理解。
取代基與 1,3-雙軸作用力的加總
這道題目的核心在於評估取代基處於軸向（Axial）時所產生的能量負荷。單取代基如選項 (A) 的異丙基（Isopropyl），其 $1,3$-雙軸作用力為 $4.2 \text{ kJ/mol}$。然而，當我們觀察 (E) 選項的「反式-1,2-二取代」結構時，在其中一種椅型翻轉過程中，氯原子 ($Cl$) 與甲基 ($-CH_3$) 會同時處於軸向位置（$1a, 2a$）。此時，總能量成本必須將兩者的 $1,3$-雙軸作用力加總：$$1.0 \text{ kJ/mol} (Cl) + 3.8 \text{ kJ/mol} (CH_3) = 4.8 \text{ kJ/mol}$$
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