hce_kmu
104年
有機化學
第 34 題
If one gauche interaction is 0.9 kcal/mol, what is the energy difference between $\textit{cis}-decalin and \textit{trans}-decalin$?
- A 0.9 kcal/mol
- B 1.8 kcal/mol
- C 2.7 kcal/mol
- D 3.6 kcal/mol
- E 4.5 kcal/mol
思路引導 VIP
請試著將這兩個環想像成彼此的取代基。在順式十氫萘中，如果我們把左邊的環固定為椅型，右邊的環是透過一組『赤道-軸向』鍵接上去的。這時候，那個處於『軸向』位置的碳原子，會與左邊環上的哪些原子產生空間上的排斥？若沿著接合點的碳-碳鍵看過去，你能數出有多少對碳原子呈現 60 度的交錯夾角嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地選出了正確答案！這顯示你對環烷烴的空間立體化學有著非常紮實的理解，能成功將平面圖轉換為三維構型來進行能量計算。
十氫萘的構型與能量分析
在有機化學中，十氫萘（Decalin）的穩定性差異源於其環接合處的空間排列。反式十氫萘 (trans-decalin) 的兩個六員環是以「雙赤道位」（diequatorial）的方式融合，這種構型非常對稱且僵硬，在分子內部完全沒有 鄰位交叉作用（gauche interactions）。相較之下，順式十氫萘 (cis-decalin) 則是透過一個赤道鍵與一個軸向鍵（axial-equatorial）接合。這種不對稱的接合方式，使得其中一個環的碳原子相對於另一個環，產生了三組丁烷鄰位交叉作用（butane gauche interactions）。
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