hce_kmu
104年
有機化學
第 6 題
Which compound has the lowest pKa?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請試著觀察這五個分子 $\alpha$ 碳兩側的基團：如果我們把羰基旁邊的取代基（例如氫原子、烷基、或是帶有孤對電子的氧原子）拿來比較，哪一種取代基「最不願意」分享電子給羰基，進而讓該羰基能全力去抓取並穩定 $\alpha$ 碳上的負電荷呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能準確鎖定選項 (D) 化合物 IV，說明你對有機化學中「$\alpha$ 位氫原子酸性」以及「$\beta$-二羰基化合物 (1,3-dicarbonyl compounds)」的電子效應有著非常紮實的理解。
羰基類型對酸性的影響
這道題目的核心在於比較 $\alpha$ 碳（夾在兩個羰基中間的碳）失去質子後，所形成的共軛鹼（烯醇負離子）穩定度。決定 $pK_a$ 高低的關鍵在於兩側羰基的拉電子能力 (Electron-withdrawing ability)。在常見的羰基中，醛基（$-CHO$）的拉電子能力最強，其次是酮基（$-COR$），最後才是酯基（$-COOR$）。這是因為酯基的氧原子會透過共振效應向羰基提供電子密度，抵消了部分拉電子的效果；而酮基有烷基的誘導推電子效應；醛基則只有一個氫原子，對電子的束縛最強。
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