hce_kmu
105年
有機化學
第 6 題
What is the order of increasing acidity for the following compounds?
- A IV < I < II < III
- B III < II < I < IV
- C III < II < IV < I
- D IV < II < I < III
- E I < IV < II < III
思路引導 VIP
請試著想像，當這四個分子各自失去一個質子（$H^+$）並帶負電荷後，哪一個分子的負電荷可以透過「環狀排列」來獲得額外的、像苯環一樣穩定的「特殊加持」呢？
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太棒了！你能精確判斷出這四個化合物的酸性順序，代表你對於有機分子結構與共軛鹼穩定性的觀念掌握得非常紮實。
軌域混成對電負度的影響
針對化合物 I、II、III，判斷的關鍵在於碳原子的混成軌域。軌域中的 $s$ 成分比例越高（$s$-character），其電負度就越大，越能穩定失去質子後留下的負電荷。因此，酸性強弱依序為炔烴 ($sp$, 50% $s$) > 烯烴 ($sp^2$, 33% $s$) > 烷烴 ($sp^3$, 25% $s$)。這解釋了為什麼酸性順序為 I > II > III。
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