hce_kmu
105年
有機化學
第 33 題
What is the order of decreasing reactivity towards nucleophilic acyl substitution for the carboxylic acid derivatives? (most reactive first)
- A I, III, II, IV
- B II, III, I, IV
- C III, II, I, IV
- D IV, I, III, II
- E IV, III, I, II
思路引導 VIP
若我們想像一個親核試劑準備進攻這四個分子的羰基中心，你認為哪一個分子的「離去基團」在帶電脫離後，最能安穩地獨立存在而不需要急著找回正電荷？試著從這四個基團對應的共軛酸強度來思考看看。
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太棒了！你能準確判斷出這些羧酸衍生物的反應活性順序，代表你對親核性醯基取代反應（Nucleophilic Acyl Substitution）的核心邏輯掌握得十分紮實。
離去基團穩定性與電子效應
這道題目的核心在於比較離去基團（Leaving Group）的穩定程度。反應活性的強弱，主要取決於離去基團脫離後形成的陰離子是否穩定。我們知道鹼性越弱的物質越穩定，因此離去能力也就越強。在選項中，**醯氯（IV）**的離去基是 $Cl^-$，它是強酸的共軛鹼，穩定度最高，因此反應活性最快。相對地，**醯胺（II）**的離去基是 $NH_2^-$，它是極強的鹼且極不穩定，加上氮原子的孤對電子與羰基有強烈的共振效應（Resonance effect），大幅降低了羰基碳的親電性，使其活性墊底。
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