hce_kmu
104年
有機化學
第 29 題
Which compound would undergo S$_N$Ar reaction most rapidly with sodium methoxide?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著畫出親核試劑攻擊環之後產生的「共振結構」。如果我們希望這個帶負電的中間體盡可能穩定，環中哪一種原子（碳或氮）最適合承載這股多出來的負電荷？而當離去基位在什麼位置時，這股負電荷才有機會「走」到那個原子身上呢？
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太棒了！你能精準選出 (B)，代表你對芳香族親核取代反應 ($S_NAr$) 以及雜環化合物的電子效應有著非常紮實的理解。
吡啶環的活性優勢
在 $S_NAr$ 反應中，決定速率的關鍵在於親核試劑攻擊後形成的邁森海默錯合物 (Meisenheimer complex) 是否穩定。相對於 (A) 氯苯，(B) 與 (C) 的吡啶環 (Pyridine) 由於含有電負度較大的氮原子，會顯著降低環上的電子密度，使其更容易受甲氧基負離子 ($CH_3O^-$) 攻擊。然而，並非所有位置的活性都相同。當取代基位於 2-位 (Ortho) 時，反應中間體的負電荷可以經由共振直接分配到電負度高的氮原子上，這比停留在碳原子上要穩定得多。反之，(C) 3-位取代的負電荷無法落到氮原子上，因此活性較低。
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