hce_kmu
104年
有機化學
第 16 題
Which sequence ranks the following carbonyl compounds in order of increasing rate of nucleophilic addition?
- A 2 < 3 < 1
- B 3 < 2 < 1
- C 2 < 1 < 3
- D 1 < 3 < 2
- E 1 < 2 < 3
思路引導 VIP
請試著觀察這三個標號位置的羰基碳。首先，從電子的角度思考：哪一種官能基（酮或醯胺）的氮原子會透過「共振」把電子分享給碳原子，進而讓該碳原子變得比較不吸引親核試劑？接著，若比較結構相似的兩處，請觀察它們兩側接的基團，哪一個位置周圍的「障礙物」比較大、比較擁擠，會阻礙試劑的進攻呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你！精準地判斷出這三個羰基（Carbonyl）環境的活性強弱。這道題目的核心在於考察親核加成反應（Nucleophilic addition）的速率，我們需要同時考慮電子效應與位阻效應。
官能基性質與電子效應
首先，最明顯的區別在於化合物 1 是酮（Ketone），而 2 與 3 則是醯胺（Amide）。在電子效應上，醯胺的氮原子擁有孤對電子，會與羰基產生強烈的共振作用（Resonance），大幅降低了羰基碳的親電性（Electrophilicity）；相比之下，酮類的羰基碳帶有較明顯的正電荷。因此，酮的反應速率必然大於醯胺，這讓我們鎖定 1 為反應最快者。
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