高考申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 五 題
📖 題組：
畫出下列分子或離子之共振結構（Resonance structure）。（每小題 2 分，共 10 分） (一) Acetone ($H_3C-CO-CH_3$) (二) Phenoxide ion ($C_6H_5O^-$) (三) Enolate of 3-pentanone ($CH_3CH=C(O^-)CH_2CH_3$) (四) Guanidinium ion ($[C(NH_2)_3]^+$) (五) Methyl vinyl ether oxonium ion ($H_3C-O^+=CH-CH_3$ 類似物)
畫出下列分子或離子之共振結構（Resonance structure）。（每小題 2 分，共 10 分） (一) Acetone ($H_3C-CO-CH_3$) (二) Phenoxide ion ($C_6H_5O^-$) (三) Enolate of 3-pentanone ($CH_3CH=C(O^-)CH_2CH_3$) (四) Guanidinium ion ($[C(NH_2)_3]^+$) (五) Methyl vinyl ether oxonium ion ($H_3C-O^+=CH-CH_3$ 類似物)
📝 此題為申論題，共 5 小題
小題 (五)
醚的氧陽離子共振
思路引導 VIP
看到 oxonium ion（氧陽離子）與雙鍵相連的結構，應立刻聯想到 π 電子向高電負度原子（氧）的轉移。寫出共振結構時，重點在於呈現「八隅體滿足的氧陽離子結構」與「缺電子的碳陽離子結構」之間的轉換，並標示出何者為主要貢獻結構（Major contributor）。
小題 (一)
丙酮 (Acetone)
思路引導 VIP
看到含有羰基（C=O）的化合物，首先應聯想到氧的高電負度極化效應。透過將碳氧雙鍵的 π 電子轉移至氧原子上，可畫出帶有正負電荷分離的共振結構，這是解釋羰基碳具備親電子性（Electrophilicity）的核心關鍵。
小題 (二)
苯酚負離子 (Phenoxide ion)
思路引導 VIP
看到苯酚負離子，首先想到氧原子上的孤對電子可與苯環發生 p-π 共軛效應。利用彎曲箭頭標示電子流向，將負電荷從氧原子一路推向苯環的鄰位（ortho）與對位（para）碳上。
小題 (三)
烯醇負離子 (Enolate)
思路引導 VIP
思考共振結構時，需尋找可移動的 π 電子及孤對電子（Lone pair）。對於烯醇負離子（Enolate），重點在於展現氧陰離子與碳陰離子之間的電子轉移，透過電子推佈（Arrow pushing）將氧上孤對電子推向碳氧鍵形成雙鍵，同時將碳碳雙鍵的 π 電子推至 α-碳上。
小題 (四)
胍陽離子 (Guanidinium ion)
思路引導 VIP
看到胍陽離子（Guanidinium ion），首先確認其結構為一個中心碳原子與三個胺基相連。解題關鍵在於利用氮原子上的孤對電子與碳氮雙鍵的 π 電子進行共軛，推導出三個等價且皆符合八隅體法則的共振結構，這也是胍陽離子極度穩定的主因。
共振結構繪製與穩定度
💡 掌握電子位移規律，以八隅體與電負度判斷共振穩定度。
| 比較維度 | 主要貢獻者 (Major) | VS | 次要貢獻者 (Minor) |
|---|---|---|---|
| 八隅體規則 | 所有原子均滿足八隅體 | — | 中心碳原子缺電子 (6e-) |
| 化學鍵總數 | 鍵數較多 (含雙鍵) | — | 鍵數較少 (單鍵) |
| 電荷分布 | 正電荷在 O (較電負) | — | 正電荷在 C (較電正) |
💬「滿足八隅體」的權重高於「正電荷位於高電負度原子」的負面影響。
