hce_kmu
105年
有機化學
第 2 題
What product would be obtained for the following reaction?
- A $CH_3(CH_2)_3C\equiv CCH_2OH$
- B $CH_3(CH_2)_3C\equiv CCHO$
- C $CH_3(CH_2)_3C\equiv CH$
- D $CH_3(CH_2)_3C\equiv CNMe_2$
- E None of the above.
思路引導 VIP
請仔細觀察 $DMF$ ($HCON(CH_3)_2$) 的結構。當格林納試劑這種強親核試劑進攻它的羰基碳，並在後續加入酸性水解時，原本與羰基相連的「氮端」和「氫端」，哪一個比較容易在酸性條件下離開？這對最終產生的官能基有什麼影響？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物是 (B)，顯示你對於有機金屬試劑的反應性，以及特定試劑如 DMF 的應用掌握得非常紮實。
格林納試劑與 DMF 的合成機制
這題的核心在於「格林納試劑 (Grignard reagent)」與「$N,N$-二甲基甲醯胺 ($DMF$)」的反應。格林納試劑中的炔基碳具有強烈的親核性，會攻擊 $DMF$ 的羰基碳原子，形成一個四面體中間產物。在隨後的酸性水解 ($H_3O^+$) 過程中，二甲胺基 ($-NMe_2$) 會被質子化並作為較好的離開基脫去，最終將甲醯基 ($-CHO$) 引入原始的分子鏈上。這是一個經典的合成醛類的方法，特別是當我們需要將親核基團轉化為醛時，$DMF$ 是極佳的甲醯化試劑。
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