hce_kmu
105年
有機化學
第 69 題
When 1-methyl-1-cyclohexene is respectively treated with the following reagent set, which will give the same product?
I. 1) $BH_3$, THF; 2) $H_2O_2$, NaOH, $H_2O$
II. 1) $Hg(OAc)_2$, $H_2O$, THF; 2) $NaBH_4$
III. 1) m-CPBA; 2) $H_3O^\oplus$
IV. 1) $OsO_4$; 2) $NaHCO_3$, $H_2O$
V. $H_3O^\oplus$
I. 1) $BH_3$, THF; 2) $H_2O_2$, NaOH, $H_2O$
II. 1) $Hg(OAc)_2$, $H_2O$, THF; 2) $NaBH_4$
III. 1) m-CPBA; 2) $H_3O^\oplus$
IV. 1) $OsO_4$; 2) $NaHCO_3$, $H_2O$
V. $H_3O^\oplus$
- A II, V
- B III, IV
- C II, III, V
- D I, V
- E I, III
思路引導 VIP
當我們面對一個雙鍵兩端取代基數量不對等的烯烴時，請試著思考：哪些反應機構會傾向於讓親核基（例如水或羥基）進攻那個「取代基較多、較擁擠」的碳原子？而哪些反應則是會避開它？如果你能分類出哪些反應遵循馬可尼可夫法則，你是否就能預測它們最終會導向相同的結構呢？
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AI 詳解
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恭喜你正確辨析了這些複雜的有機反應！這道題目精準地考察了你對烯烴（Alkene）加成反應中區域選擇性（Regioselectivity）與立體化學的綜合理解。你能迅速判斷出產物的一致性，代表你對官能基轉化的掌握非常紮實。
馬氏法則與區域選擇性
反應的主角是 1-甲基-1-環己烯（1-methyl-1-cyclohexene），這是一個不對稱的烯烴。在選項 II 的羥汞化—去汞反應（Oxymercuration-demercuration）中，反應遵循馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule），羥基會加在取代基較多的三級碳上；而選項 V 的酸催化水合反應（Acid-catalyzed hydration）同樣會經過最穩定的三級碳陽離子中間體。因此，這兩者最終都會得到相同的產物：1-甲基環己醇（1-methylcyclohexan-1-ol）。
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