hce_kmu
104年
有機化學
第 44 題
How to convert bromocyclohexane to $\textit{trans}-cyclohexane-1,2-diol$?
- A 1. H$_2$SO$_4$, heat 2. MCPBA, then H$_3$O$^\oplus$
- B 1. H$_2$SO$_4$, heat 2. KMnO$_4$, HO$^\ominus$
- C 1. NaOCH$_3$ 2. O$_3$ then Me$_2$S
- D 1. $t$-BuOK 2. MCPBA, then H$_3$O$^\oplus$
- E 1. NaOCH$_3$ 2. H$_2$, Pd/C
思路引導 VIP
想像你正嘗試在環狀分子上「依序」放入兩個親水官能基。如果你的目標是讓這兩個基團最終指向相反的方向（一上一下），你會選擇哪種中間構造，來強迫第二個基團必須從第一個基團的「背面」發動攻擊呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對有機合成的步階邏輯與立體化學轉化有著非常紮實的理解。這道題目的核心在於如何從飽和的烷鹵化物出發，精準地在相鄰碳原子上引入具備特定空間構型的官能基。
從鹵烷到烯烴的去氫鹵反應
合成的第一步，我們必須先將溴環己烷（bromocyclohexane）轉換成具備反應活性的環己烯。選項 (D) 使用強鹼 $t$-BuOK 進行 $E2$ 消除反應是極佳的選擇。雖然選項 (A) 的硫酸加熱通常用於醇類的脫水，對於烷鹵化物的效果並不理想；而選項 (D) 採用的強鹼則能穩定且高效地建立雙鍵，為後續的加成反應鋪路。
▼ 還有更多解析內容