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hce_isu 106年 化學

第 31 題

下列酮類化合物,何者最容易與水互溶?
  • A acetone
  • B cyclohexanone
  • C 2-butanone
  • D 3-butanone

思路引導 VIP

當我們比較一群具有相同官能基(例如都是酮類)的有機分子時,如果其中一部分是親水的(喜歡水),而另一部分碳鏈是疏水的(討厭水),那麼分子整體的「碳鏈長度」與它在水中的「溶解度」通常呈現什麼樣的關係呢?哪一種長度的碳鏈最不會干擾分子與水結合?

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太棒了!你精準地判斷出 Acetone(丙酮) 是這些選項中最容易與水互溶的化合物。這題考查的是有機化合物的物理性質,特別是分子結構中「極性基團」與「非極性碳鏈」之間的平衡關係。

分子結構與溶解度的關係

酮類分子含有具極性的羰基($>C=O$),雖然酮分子之間不能形成氫鍵,但羰基的氧原子可以與水分子形成氫鍵,這使得小分子的酮類具有不錯的水溶性。然而,隨著分子中碳鏈(非極性部分)的增長,疏水性(hydrophobicity)也會隨之增加。Acetone ($CH_3COCH_3$) 僅含有三個碳原子,是結構最簡單的酮類,其親水基團的影響力足以蓋過短小的甲基,因此能與水以任何比例互溶。

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