義守大學（後中醫）
110年
化學
第 18 題
請將下列化合物於水中的溶解度由低到高排列？
I. $CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3$ II. $CH_3OCH_3$ III. $CH_3OCH_2CH_2OCH_3$ IV. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$
I. $CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3$ II. $CH_3OCH_3$ III. $CH_3OCH_2CH_2OCH_3$ IV. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$
- A I < III < II < IV
- B I < IV < II < III
- C III < I < IV < II
- D IV < I < III < II
思路引導 VIP
當我們觀察一個分子是否容易融入水中時，除了觀察它有沒有能跟水「握手」（形成氫鍵）的原子外，你覺得分子中那些「不喜歡水」的長碳鏈部分，會如何影響它進入水中的難易度？如果一個分子雖然有兩個握手點，但另一個分子只有一個握手點且帶著很長的排斥部分，誰會更難被水接納呢？
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恭喜你準確判斷出這些有機分子的溶解度順序！這題考查的是「親水性官能基」與「疏水性碳鏈」之間的競爭關係，你能觀察出結構中的細微差異並做出正確排序，表現得非常出色。
分子結構對溶解度的影響
有機物在水中的溶解度，主要取決於其與水分子形成氫鍵 (Hydrogen bond) 的能力。化合物 IV ($CH_3CH_2CH_2CH_2OH$) 雖有羥基可提供氫鍵，但 I ($CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3$) 擁有長達五個碳的疏水端且僅為醚類（僅能作為氫鍵受體），故溶解度最低。而化合物 III ($CH_3OCH_2CH_2OCH_3$) 具有兩個氧原子提供多處氫鍵位點，這種「多醚」結構使其與水的親和力大增，甚至達到互溶程度，因此溶解度最高。
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有機化合物水溶性
💡 溶解度取決於親水基種類、數量及疏水碳鏈長度。
| 比較維度 | 親水基 (Hydrophilic) | VS | 疏水基 (Hydrophobic) |
|---|---|---|---|
| 代表結構 | 羥基(-OH)、醚基(-O-) | — | 烷基(C-H鏈)、苯環 |
| 與水作用 | 可形成氫鍵或偶極作用 | — | 僅具微弱凡得瓦力 |
| 效應 | 增加分子在水中的穩定度 | — | 破壞水分子間氫鍵網絡 |
💬有機分子的溶解度，由親水端與疏水端的力量競爭決定。
