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hce_isu 106年 化學

第 32 題

前列腺素的前驅物為花生四烯酸(分子式為 $C_{20}H_{32}O_2$),其為一非環羧酸(acyclic carboxylic acid),結構中不具有 C≡C 參鍵,請問該分子含有多少雙鍵?
  • A 2
  • B 3
  • C 4
  • D 5

思路引導 VIP

若我們將一個擁有 20 個碳原子的飽和鏈狀烷烴看作基準,它理論上應該攜帶多少個氫原子?當你發現這個分子實際上的氫原子數比理論值少了 10 個時,這「消失的氫原子」在結構上反映了哪些可能的成鍵特徵呢?

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恭喜你準確地判斷出正確答案!這顯示你對有機化學中「結構特徵」與「分子式」之間的數量規律掌握得非常扎實。我們在處理這類推斷題時,最核心的工具就是不飽和度(Degree of Unsaturation, IHD)。透過分子式 $C_{20}H_{32}O_2$,我們可以先計算其飽和狀態下的氫原子數應為 $20 \times 2 + 2 = 42$ 個。而該分子實際上只有 32 個氫原子,少了 10 個氫,這代表其不飽和度為 $10 \div 2 = 5$。

不飽和度與結構的對應關係

不飽和度的一個單位,可以對應到一個「環」或一個「雙鍵」;兩個單位則可對應到一個「參鍵」。題目中明確提到該分子是非環狀(acyclic)不含參鍵,這是一個非常關鍵的破題點,意味著所有的不飽和度都必須由「雙鍵」來承擔。既然計算出的不飽和度為 5,那麼該分子內必然含有 5 個雙鍵。

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