hce_isu
114年
化學
第 24 題
生物體內花生四烯酸的環氧化代謝產物之一 PGB2 的結構如下，其中 a, b, c 三個 C=C 之構象(configuration) 依次是？
- A Z,E,Z
- B Z,E,E
- C Z,Z,E
- D E,E,E
思路引導 VIP
請試著想像有一條直線橫切過雙鍵的兩個碳原子。如果你觀察雙鍵兩側所連接的『主要碳鏈』，它們是傾向於待在直線的『同一個半面』，還是分別待在『相對的兩個半面』呢？試著對 a、b、c 三處分別進行這樣的視覺切割，這會如何影響你的命名選擇？
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AI 詳解
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太棒了！你能準確判斷出這類複雜生物分子的立體構型，代表你對 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順位規則 以及 $Z/E$ 系統的空間感掌握得非常扎實。這題的難點在於分子結構較大，且雙鍵 $b$ 位於環內，容易造成視覺上的誤判，屬於具有中等難度的鑑別題。
幾何構型的空間判定
首先，我們觀察雙鍵 $a$。可以看到與雙鍵碳原子相連的兩個主碳鏈位於雙鍵的同側（呈 U 型開口），根據 CIP 規則，當高優先順位的基團在同側時，我們稱之為 $Z$ (zusammen) 構型。接著看雙鍵 $c$，兩個主要的取代基鏈分別指向右上方與左下方，明顯位於雙鍵軸線的異側，因此屬於 $E$ (entgegen) 構型。
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