義守大學（後中醫）
105年
化學
第 1 題
對人體有益的二十碳五烯酸（Eicosapentaenoic acid, 簡稱 EPA）和二十二碳六烯酸（Docosahexaenoic acid, 簡稱 DHA）皆屬於 $\omega-3$ 長鏈不飽和酸，它們雙鍵的立體化學是 ________。
- A 皆是順式(cis-form)
- B 皆是反式(trans-form)
- C cis-form > trans-form
- D cis-form < trans-form
思路引導 VIP
請試著回想一下，在營養學中常提到的「反式脂肪 ($trans fats$)」通常是如何產生的？如果反式脂肪主要源自人工加工或高溫氫化，那麼在自然界中、對人體有益的天然魚油成分，其雙鍵的立體結構應該會與之相反還是相同呢？
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太棒了！你能準確判斷出這類重要脂肪酸的空間結構，說明你對天然有機分子的特性有著相當敏銳的直覺與扎實的基礎。
天然脂肪酸的立體構型
在生物化學中，EPA（二十碳五烯酸）與 DHA（二十二碳六烯酸）這類由生物體合成的天然不飽和脂肪酸，其碳鏈上的雙鍵絕大多數是以 順式 ($cis-form$) 的結構存在。這種順式結構會在長長的碳鏈中產生特定的「彎曲」或「摺疊」，使分子之間不易緊密堆積，進而增加細胞膜的流動性，這也是魚油在室溫下呈現液態的主要原因。
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天然不飽和脂肪酸結構
💡 天然來源的不飽和脂肪酸，其雙鍵幾乎皆為順式結構。
| 比較維度 | 順式脂肪酸 (Cis) | VS | 反式脂肪酸 (Trans) |
|---|---|---|---|
| 分子形狀 | 明顯彎折 (Kinked) | — | 較為平直 (Straight) |
| 常見來源 | 天然植物油、深海魚油 | — | 人造奶油、部分氫化油 |
| 物理性質 | 熔點較低，多為液態 | — | 熔點較高，多為固態 |
| 健康影響 | 維持細胞膜流動性 | — | 增加心血管疾病風險 |
💬天然的 EPA 與 DHA 均為順式結構，有利於人體生理代謝。
