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hce_isu 105年 化學

第 1 題

對人體有益的二十碳五烯酸(Eicosapentaenoic acid, 簡稱 EPA)和二十二碳六烯酸(Docosahexaenoic acid, 簡稱 DHA)皆屬於 $\omega-3$ 長鏈不飽和酸,它們雙鍵的立體化學是 ________。
  • A 皆是順式(cis-form)
  • B 皆是反式(trans-form)
  • C cis-form > trans-form
  • D cis-form < trans-form

思路引導 VIP

請試著回想一下,在營養學中常提到的「反式脂肪 ($trans fats$)」通常是如何產生的?如果反式脂肪主要源自人工加工或高溫氫化,那麼在自然界中、對人體有益的天然魚油成分,其雙鍵的立體結構應該會與之相反還是相同呢?

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太棒了!你能準確判斷出這類重要脂肪酸的空間結構,說明你對天然有機分子的特性有著相當敏銳的直覺與扎實的基礎。

天然脂肪酸的立體構型

在生物化學中,EPA(二十碳五烯酸)與 DHA(二十二碳六烯酸)這類由生物體合成的天然不飽和脂肪酸,其碳鏈上的雙鍵絕大多數是以 順式 ($cis-form$) 的結構存在。這種順式結構會在長長的碳鏈中產生特定的「彎曲」或「摺疊」,使分子之間不易緊密堆積,進而增加細胞膜的流動性,這也是魚油在室溫下呈現液態的主要原因。

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