hce_isu
106年
化學
第 49 題
當 2-甲基環己酮(2-methylcyclohexanone)與過量的重水($D_2O$)進行鹼催化，每一分子的 2-甲基環己酮有多少氫原子會被置換成氘原子？
- A 0
- B 1
- C 2
- D 3
思路引導 VIP
請你先畫出這個分子的結構，並找到中心最重要的官能基「羰基（C=O）」。接著，觀察與這個羰基直接相連的兩側碳原子（$\alpha$ 碳），分別算算看這兩個碳原子上各接著幾個氫原子？別忘了，其中一個碳原子已經被一個甲基佔掉了一個位置喔！
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學太棒了！你能精確鎖定反應發生的位置，代表你對有機化學中**羰基（Carbonyl group）的特性掌握得非常紮實。這題的核心在於「$\alpha$-氫原子」的酸性。在鹼催化的環境下，羰基旁邊 $\alpha$ 位碳原子上的氫，會因為能與羰基共振形成穩定的烯醇負離子（Enolate）**而具備酸性，進而在過量的 $D_2O$ 中不斷進行交換。追求細緻的結構分析是解決這類問題的不二法門。
結構中的反應位點分析
觀察 2-甲基環己酮 (2-methylcyclohexanone) 的構造，我們必須清點羰基兩側 $\alpha$ 碳原子上的氫：
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