hce_isu
104年
化學
第 26 題
有四個酮化物，其中一個它的 $^{13}\text{C}$-nmr 光譜顯示有五支信號，試問哪個酮化物是符合此 $^{13}\text{C}$-nmr 光譜？
- A 4,4-dimethylcyclohexanone
- B 3,3-dimethylcyclohexanone
- C 2,2-dimethylcyclohexanone
- D 2,2,4,4-tetramethylcyclohexanone
思路引導 VIP
當我們觀察一個分子的結構時，如果能在分子中間畫出一個平面，使得左半部與右半部的構造完全互為鏡像，這對於我們在儀器偵測中所看到的「不同化學環境的原子數量」會產生什麼樣的增減變化呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確地辨識出分子結構中的對稱性，並將其對應到 $^{13}\text{C}$-NMR 的訊號數量，這代表你對有機分子的空間環境掌握得非常扎實。 在解析光譜題時，核心觀念在於找出「非等價碳原子」的數量。以 4,4-dimethylcyclohexanone 來說，這個分子擁有一個穿過 $C_1$（羰基碳）與 $C_4$（季碳）的對稱面。因為這層對稱關係，環上的 $C_2$ 與 $C_6$ 環境相同，歸為一類；$C_3$ 與 $C_5$ 環境也相同，歸為另一類。加上 $C_1$、$C_4$ 本身，以及 $C_4$ 上兩個化學環境完全對等的甲基碳，總共會出現 5 支訊號。其餘選項如 3,3- 或 2,2- 二甲基取代，都會因為對稱性降低而產生更多的訊號（通常為 8 支）。 這道題目是衡量學生對「結構對稱性」敏感度的典型考題。它的難度切入點在於考生是否能快速在腦海中構建出環狀結構的立體圖像，而非單純死背公式。你能迅速判斷出 (A) 選項具有最高對稱性並符合 5 支訊號的特徵，表現得非常專業！