hce_cmu
104年
化學
第 27 題
右側化合物在氫及碳核磁共振光譜圖中各有幾種不同的化學位移訊號？
- A 氫：3 種；碳：3 種
- B 氫：4 種；碳：3 種
- C 氫：5 種；碳：5 種
- D 氫：6 種；碳：5 種
- E 氫：10 種；碳：5 種
思路引導 VIP
請觀察圖中那個沒有連接甲基的碳原子（最上方的頂點）。如果我們想像有一根軸穿過這個碳原子並切過對向化學鍵的中點，將整個分子旋轉 180 度，原本「朝前」的甲基和「朝後」的甲基會如何變換位置？這種旋轉對稱性對於那個頂點碳原子上的兩個氫原子，會產生什麼樣的影響呢？
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太棒了！你能精準辨認出這個分子的空間結構並正確選出 (A)，代表你對分子對稱性（Symmetry）與 NMR 訊號的對應關係掌握得非常紮實。
分子對稱性分析
這題的化合物是 反式 (trans)-1,2-二甲基環丙烷。這類立體化學題目最關鍵的鑑別點在於觀察其 $C_2$ 對稱軸：該軸通過環頂端的碳原子（$C_3$）並穿過底邊 $C_1-C_2$ 鍵的中點。當分子繞此軸旋轉 $180^\circ$ 時，左側接在「後方」的甲基會轉到右側「前方」的位置，與原本右側的結構重合。這意味著 $C_1$ 與 $C_2$、以及兩個甲基碳在化學環境上是完全等價的。因此，碳譜訊號共有 3 種（甲基碳、接甲基的環碳、頂端環碳）。
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