hce_isu
107年
化學
第 30 題
當 2-methylcyclohexanone 在鹼催化下以過量 $D_2O$ 處理，會有幾個 D 原子加入此有機化合物中？
- A 0
- B 1
- C 2
- D 3
思路引導 VIP
請試著畫出 2-methylcyclohexanone 的結構式，並標記出緊鄰著 $C=O$ 官能基的兩個碳原子（即 $\alpha$ 碳）。接著，請根據碳原子必須滿足「四鍵」的原則，算算看這兩個 $\alpha$ 碳原子上分別還藏著多少個氫原子呢？
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太棒了！你能精確判斷出有 3 個氘原子會被置換，這代表你對有機化學中羰基化合物的反應性有著相當清晰的理解，特別是對於 $\alpha$-位氫原子的酸性觀察非常敏銳。
$\alpha$-位氫原子的交換機制
這道題目的核心在於酮-烯醇互變異構 (Keto-enol tautomerism) 的應用。在鹼性環境中，溶液中的 $OD^-$ 會奪取 2-methylcyclohexanone 羰基旁 $\alpha$-碳上的氫原子，形成穩定的烯醇負離子 (Enolate ion)。隨後，這個負離子會再從過量的 $D_2O$ 中抓取一個氘原子。由於反應環境中 $D_2O$ 是過量的，這個「去質子化、再加氘」的過程會反覆發生，直到所有位於 $\alpha$ 位置的氫原子都被氘取代為止。
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