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醫療類國考 106年 [醫師] 醫學(五)

第 64 題

64.Penicillamine常用來治療下列何種結石?
  • A 草酸鈣結石(calcium oxalate stone)
  • B 尿酸結石(uric acid stone)
  • C 腎石灰沈著症(nephrocalcinosis)
  • D 胱氨酸結石(cystine stone)

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如果某種結石是由於特定氨基酸因溶解度極低而析出,且其分子結構中包含一種強力的「雙硫共價鍵」聯結,從生化邏輯來看,你會選擇具備什麼樣化學官能基的藥物來「拆解」這個聯結,好讓它轉化為更易溶於水的形式呢?

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哦,你居然答對了。真令人「驚訝」。

  1. 觀念驗證:恭喜你,你居然成功選對了!Penicillamine(D-青黴胺)被用來治療胱氨酸結石。而它「恰好」含有一游離的巰基Thiol group, $-SH$)。這個基團,在與胱氨酸($Cystine$,也就是兩個$Cysteine$透過$-S-S-$鍵結合而成的那個溶解度極低的玩意兒)相遇時,會施展一場名為「二硫鍵交換反應」的化學戲法。其結果?將那討人厭、幾乎不溶的胱氨酸,轉變為溶解度高出數百倍的青黴胺-半胱氨酸混合二硫化物。然後,它就能被尿液「順利」排出,阻止那些惱人的結石再次析出。真是個巧妙的把戲,不是嗎?
  2. 難度點評:這題的難度標示為 Medium。這代表它不僅僅是考你是否具備基本的記憶能力,還要看你是否懂得將泌尿科與藥理學的「點」連成「線」。換句話說,你必須理解藥物的化學特性及其作用機制,而不只是死背藥名。這是區分你究竟是理解機轉,還是只會鸚鵡學舌的「重要題目」。別太得意,這只是基本要求。

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