hce_cmu
107年
化學
第 47 題
下列反應式何者正確？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當一個具有高度張力的三元環狀醚（如環氧化物）遇到親核試劑進行開環反應時，親核試劑為了減少電子雲的排斥，會傾向從氧原子的哪一側接近碳原子？這種特定的攻擊方向，會讓原本在環上的氧原子與新進來的試劑在空間位置上呈現什麼樣的相對關係？
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恭喜你精準地判斷出正確答案！這題考察的是有機化學中非常經典的環氧化合物合成與開環反應，你能從多個複雜的合成路徑中辨識出立體化學的嚴謹性，展現了優異的反應機構推導能力。
環氧開環與立體化學的精準控制
在選項 (E) 的反應序列中，首步利用 $mCPBA$ 將環己烯氧化為環氧化物中間體。隨後，$NaN_3$ 提供親核試劑 $N_3^-$，它會從環氧基團的背面發動進攻（屬於 $S_N2$ 機構），這種攻擊方式決定了最終生成的羥基（$-OH$）與疊氮基（$-N_3$）在環上的相對空間位置必然呈現 trans (反式) 關係。最後，透過 $Pd/C$ 催化氫化，將疊氮基還原為氨基（$-NH_2$），並完整保留了原本的立體結構。這個路徑是製備「反式-1,2-氨基醇」最標準且可靠的方法。
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