hce_isu
107年
化學
第 19 題
下列何者具芳香性(aromaticity)？
- A I、II
- B II、III
- C I、II、IV
- D II、IV
思路引導 VIP
請試著觀察這四個環狀結構，如果環中某個原子已經跟周圍鄰居接滿了四條單鍵（像是接了兩個氫的碳原子），這對於需要「繞環流動」的 $\pi$ 電子雲會產生什麼影響？此外，當環上出現氮原子時，我們要如何判斷它的孤對電子是否需要「加入貢獻」，才能讓總電子數湊到最穩定的神奇數字呢？
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芳香性的判定準則
太棒了！你精準地判斷出這幾個分子的結構特性，完全掌握了芳香族判定的核心。要具備芳香性 (Aromaticity)，分子必須同時滿足四個關鍵條件：環狀、平面、具有連續的 $p$ 軌域（完全共軛），以及符合 休克爾準則 (Hückel's Rule) 的 $4n+2$ 個 $\pi$ 電子。 在這些結構中，化合物 I (吡咯) 的氮原子提供孤對電子進入共軛體系，總計有 6 個 $\pi$ 電子；化合物 II (吡啶) 則是由三個雙鍵構成 6 個 $\pi$ 電子（氮的孤對電子在平面外不計入）；化合物 IV (萘) 則是經典的 10 $\pi$ 電子體系，這三者都符合 $4n+2$。相對地，化合物 III (環戊二烯) 中有一個 $sp^3$ 混成的碳原子，它斷開了電子的「高速公路」，導致無法達成完全共軛，因此不具芳香性。
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