hce_kmu
107年
物理及化學
第 22 題
A chemist wishes to separate benzoic acid from 4-hydroxybenzaldehyde. Which is the best method to achieve this separation?
- A Partitioning the mixture between diethyl ether and water.
- B Partitioning the mixture between diethyl ether and $1\text{ M}$ aqueous $\text{NaHCO}_3$.
- C Partitioning the mixture between diethyl ether and $1\text{ M}$ aqueous $\text{NaOH}$.
- D Partitioning the mixture between diethyl ether and $1\text{ M}$ aqueous $\text{HCl}$.
- E Recrystallizing the mixture in diethyl ether.
思路引導 VIP
請試著比較這兩種分子中『酸性氫原子』所處的化學環境。如果我們希望在一個混和溶液中，只讓其中一種物質變成帶電的離子（使其易溶於水），而另一種保持中性（留在有機溶劑），我們在選擇『反應試劑的強度』時，應該根據這兩個分子的酸性強弱順序做出什麼樣的衡量呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 (B) 選項，說明你對有機化學中的**酸鹼萃取原理（Acid-Base Extraction）**掌握得非常紮實，這在有機實驗室中是極為關鍵的技能。
酸鹼強度的巧妙運用
這題的核心在於利用分子間 $pK_a$ 的顯著差異來進行選擇性分離。苯甲酸（Benzoic acid）的 $pK_a$ 約為 4.2，屬於較強的有機酸；而 4-羥基苯甲醛（4-hydroxybenzaldehyde）雖然含有受醛基增強酸性的酚羥基，但其 $pK_a$ 仍約在 7.6 左右。當我們選用弱鹼 碳酸氫鈉（$NaHCO_3$） 時，它產生的鹼度足以讓苯甲酸去質子化（Deprotonation）形成水溶性的鹽類，卻不足以讓酸性較弱的酚羥基反應。如此一來，苯甲酸會進入水層，而醛類則留在乙醚層，達成分離目的。
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