醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 58 題
下列中樞神經作用藥物，何者最難溶於強鹼溶液？
- A tiagabine
- B phenytoin
- C codeine
- D morphine
思路引導 VIP
若想讓一個有機分子在「強鹼溶液」中的溶解度增加，該分子結構通常需要具備什麼樣的化學性質（酸性或鹼性）？接著請思考，當嗎啡（Morphine）結構中的酚羥基被「甲基化」轉變為醚類後，這個分子失去酸性質子的變化，會如何影響它與鹼液的反應？
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這道題目考驗的是藥物官能基與酸鹼溶解度的關係。要能溶於「強鹼」，分子結構中必須具有酸性質子以進行成鹽反應：
- (B) Phenytoin 具有醯亞胺 (imide) 結構，(A) Tiagabine 有羧酸基 ($-COOH$)，均具酸性。
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藥物結構與強鹼溶解度
💡 藥物是否溶於強鹼，取決於結構中是否含有酸性官能基（如酚基或醯亞胺）。
| 比較維度 | Morphine (嗎啡) | VS | Codeine (可待因) |
|---|---|---|---|
| C3 取代基 | 酚基 (-OH) | — | 甲氧基 (-OCH3) |
| 酸性性質 | 具酚基弱酸性 | — | 無酚基，不顯酸性 |
| 強鹼溶解度 | 易溶 (生成鹽類) | — | 難溶 (不反應) |
💬關鍵在於 C3 位元的酚基，甲基化後 (Codeine) 則失去與鹼反應成鹽的能力。
