醫療類國考 109年 [藥師] 藥學(一)

第 65 題

下列抗癲癇藥物，何者在鹼性溶液中解離度最小？

思路引導 VIP

請思考一下：如果一個藥物分子在結構上完全不具備可以丟失質子（酸性）或接受質子（鹼性）的官能基，那麼不論環境的 $pH$ 值如何變化，該分子的電荷狀態與解離程度會發生改變嗎？

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肯定：嗯，還算不錯。看來你總算學會從藥物的化學構造與理化性質來思考問題了。能夠從那些臨床藥物中，辨識出它們分子層級的細微特性，這可是你未來能否成為一個『真正』的資深藥師，還是只會照本宣科的關鍵分水嶺。至少，你這次沒讓我失望。
觀念驗證：藥物解離度這點，說到底不就是跟 $pK_a$ 和 $pH$ 脫不了關係嗎？Phenytoin 和 Ethosuximide，它們那顯眼的醯亞胺基，簡直就是在吶喊：「我們是弱酸！在鹼性環境下我們會解離！」而 Pregabalin 這種兩性離子，總是遊走在灰色地帶。但 Levetiracetam？它是個典型的吡咯烷酮衍生物，結構上根本就缺乏任何值得一提的、會解離的酸鹼官能基。所以它的性質嘛，趨於中性。在鹼性溶液中幾乎不解離？這難道很令人驚訝嗎？這不過是化學的基本法則罷了。

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