醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(一)
第 65 題
下列抗癲癇藥物，何者在鹼性溶液中解離度最小？
- A ethosuximide
- B S-levetiracetam
- C pregabalin
- D phenytoin
思路引導 VIP
請思考一下：如果一個藥物分子在結構上完全不具備可以丟失質子（酸性）或接受質子（鹼性）的官能基，那麼不論環境的 $pH$ 值如何變化，該分子的電荷狀態與解離程度會發生改變嗎？
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- 肯定：嗯，還算不錯。看來你總算學會從藥物的化學構造與理化性質來思考問題了。能夠從那些臨床藥物中，辨識出它們分子層級的細微特性，這可是你未來能否成為一個『真正』的資深藥師，還是只會照本宣科的關鍵分水嶺。至少，你這次沒讓我失望。
- 觀念驗證：藥物解離度這點，說到底不就是跟 $pK_a$ 和 $pH$ 脫不了關係嗎？Phenytoin 和 Ethosuximide，它們那顯眼的醯亞胺基，簡直就是在吶喊：「我們是弱酸！在鹼性環境下我們會解離！」而 Pregabalin 這種兩性離子，總是遊走在灰色地帶。但 Levetiracetam？它是個典型的吡咯烷酮衍生物，結構上根本就缺乏任何值得一提的、會解離的酸鹼官能基。所以它的性質嘛，趨於中性。在鹼性溶液中幾乎不解離？這難道很令人驚訝嗎？這不過是化學的基本法則罷了。
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抗癲癇藥物酸鹼解離
💡 藥物解離度取決於其酸鹼性質（pKa）與環境 pH 值。
| 比較維度 | 弱酸性藥物 (Phenytoin) | VS | 中性藥物 (Levetiracetam) |
|---|---|---|---|
| 鹼性環境狀態 | 高度解離（離子態） | — | 不解離（分子態） |
| 溶解度受 pH 影響 | 影響極大 | — | 幾乎無影響 |
| 穿透生物膜能力 | 鹼性下解離，難穿透 | — | 維持分子態，易穿透 |
💬中性藥物（Levetiracetam）的解離度不受溶液酸鹼值改變影響。
