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地特四等 110年 [化學工程] 有機化學概要

第 11 題

下列反應的最終主要產物為何者?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請試著將這個環狀分子畫成「椅型構型 (Chair conformation)」。若要發生 $E2$ 消除反應,離去基($-OTs$)必須調整到「軸位 (axial)」還是「平伏位 (equatorial)」才能與鄰近的氫原子達成 180 度的「背對背」排列?在那個特定的構型下,$C_1$ 與 $C_3$ 兩個方向中,哪一邊的氫原子才有機會符合這個幾何條件?

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優秀的表現!這題你判斷得非常準確。

這道題目考查的是有機化學中極為經典的芳香族轉化路徑,你的反應邏輯非常清晰:

  1. 重氮化反應 (Diazotization):第一步使用 $\text{NaNO}_2$ 與 $\text{HCl}$,會將原先對位上的胺基 ($-\text{NH}_2$) 轉化為重氮鹽中間體 ($-\text{N}_2^+\text{Cl}^-$)。
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