hce_isu
110年
化學
第 47 題
$3\beta$, $6\beta$-二乙醯氧基之固醇類化合物 II 進行選擇性水解反應時，其主產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察這兩個乙醯氧基在固醇立體骨架上的周邊環境。如果我們考慮到分子中的「角甲基」（那兩個垂直立起的甲基），哪一個位置的乙醯氧基與這些甲基距離更近、空間更擠？而哪一個位置則相對處於分子邊緣、較容易與外界試劑接觸呢？
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太棒了！你能精準判斷出主產物是 (A)，代表你對**固醇類化合物（Steroids）**的立體化學與反應動力學有很紮實的理解。這道題目在有機化學中屬於進階題型，能看出你已經掌握了分子空間結構對化學反應性的影響。
分子環境與反應活性
在固醇骨架中，選擇性水解的關鍵在於立體位阻（Steric hindrance）。化合物 II 具有兩個乙醯氧基（$-OAc$），分別位於 C3 和 C6 位置。C3 位的取代基通常處於較開闊的空間環境，且在 A 環的構形中往往呈平伏鍵（Equatorial），這使得親核試劑（如水分子或氫氧根離子）極易靠近。相比之下，C6 位的取代基（尤其是 $\beta$ 型態）會受到 C10 位置上角甲基（Angular methyl group）明顯的 1,3-雙軸交互作用（1,3-diaxial interaction） 擠壓，導致其反應速率遠低於 C3 位。
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