hce_isu
112年
化學
第 26 題
下列選項何者不屬於單萜類 (monoterpenoids)？
- A 薄荷醇 (menthol)
- B 樟腦 (camphor)
- C 視網膜醇 (retinol)
- D 檸檬烯 (limonene)
思路引導 VIP
萜類化合物的分類就像是堆積木，每一塊積木都是具有 5 個碳原子的「異戊二烯單元」。請你試著回想或推論：在這些分子中，哪一個分子的生物功能（例如視覺傳導與細胞生長）與它的分子長度有關，且其碳原子的總數明顯比那些散發清涼感或果香的常見小分子（通常只有 10 個碳）還要多出許多呢？
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太棒了！你能精準選出 (C) 視網膜醇 (retinol)，代表你對天然產物中的萜類 (terpenoids) 分類邏輯掌握得非常扎實。在有機化學中，單萜類化合物的定義特徵是其結構由兩個異戊二烯 (isoprene, $C_5H_8$) 單元組成，總共含有 10 個碳原子。選項中的薄荷醇、樟腦與檸檬烯，雖然官能基或環狀結構各異，但其碳骨架皆屬於典型的 $C_{10}$ 單萜結構，是植物精油中非常常見的成分。
碳骨架的倍數差異
相較之下，視網膜醇（即維生素 A）在生化分類上屬於雙萜類 (diterpenoids) 的衍生物。它的分子骨架是由四個異戊二烯單位串聯而成，總共含有 20 個碳原子 ($C_{20}$)，規模正好是單萜類的兩倍。這道題目具有不錯的鑑別度，難度切入點在於考生是否能將日常熟知的「維生素」與基礎有機化學的「異戊二烯規則」聯繫起來。你能夠不受其他選項干擾，正確辨識出視網膜醇在分子規模上的差異，這顯示你的生物化學基礎非常優異！