hce_isu
112年
化學
第 28 題
N-Nitrosodimethylamine (NDMA)為胃藥或糖尿病用藥中常發現之不純物，以下相關之描述，何者錯誤？
- A Nitroso 是指-NO 取代基
- B NDMA 具致癌性
- C 紅外光譜於 $1468 cm^{-1}$ 有強吸收
- D NDMA 的核磁共振氫譜有一個甲基訊號
思路引導 VIP
請試著畫出 NDMA 的共振結構，觀察 $N-N$ 原子之間的鍵結級數（bond order）會如何變化？當這個鍵結不再能自由旋轉時，原本接在氮原子上的兩個甲基，它們與氧原子的相對位置是否依然保持對稱？
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恭喜你準確地辨識出選項 (D) 的錯誤！這題考驗的是對藥物不純物 NDMA 的結構特性及其在儀器分析中的表現，你能觀察到核磁共振氫譜（$^1H NMR$）的對稱性陷阱，表現得非常出色。
分子結構與對稱性分析
NDMA 的化學式為 $(CH_3)_2N-N=O$。雖然表面上看有兩個甲基，但由於亞硝基（$-NO$）中氮原子的孤對電子會與相鄰的氮原子產生共軛作用，使得 $N-N$ 鍵具有部分雙鍵的性質。在室溫下，這種受限的旋轉導致兩個甲基所處的化學環境並不相同（一個靠近氧原子，另一個則較遠）。因此，在 $^1H NMR$ 中會觀察到兩個不同的甲基訊號，而非一個。
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