hce_tcu
113年
化學
第 36 題
下圖所示為蘇丹紅二號(Sudan II)之化學結構，其實驗式為 C$_{18}$H$_{16}$N$_2$O。有關 Sudan II 結構的光譜分析，請問下列敘述何者正確？
- A 使用氫核磁共振光譜(DMSO-$d_6$)分析，於 4.5 ppm 有–CH$_3$ 吸收峰
- B 使用紅外光譜分析，於 1750 cm$^{–1}$ 有 C–O 單鍵吸收峰
- C 使用質譜分析，於 m/z = 78 有苯環訊號
- D 使用可見–紫外光譜分析，於 493 nm 有強烈吸收峰
思路引導 VIP
觀察這個分子的結構，它擁有許多交替出現的單雙鍵，並且透過氮氮雙鍵將兩個大型環狀構造連接在一起。當一個分子擁有如此大範圍的「共軛電子雲」時，它對於吸收能量較低的光波（例如可見光）會有什麼樣的物理特性？
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太棒了！你能精準選出 (D)，代表你對有機分子的結構特徵與光譜性質的對應關係掌握得非常紮實。
共軛系統與呈色原理
蘇丹紅二號（Sudan II）最顯著的結構特徵在於其 偶氮基 (Azo group, $-N=N-$) 橋接了萘環與苯環，形成了一個高度延伸的廣大共軛系統。這種結構會顯著縮小分子軌域中最高佔據軌域（HOMO）與最低未佔據軌域（LUMO）之間的能隙，使得電子躍遷所需的能量降低至可見光範圍。因此，在可見光區（約 $493 \text{ nm}$）觀察到強烈吸收峰是非常合理的，這也是為什麼它能作為一種顯眼的橘紅色染料。
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